15. juunil 2019 toimus Vabaduse väljakul Eesti lipu 135. ja Taani lipu 800. aastapäevale pühendatud perepäev, kus osales ka neli õpilasorganisatsiooni Tallinna 21. Koolist.
Tallinna Humanitaargümnaasium (THG) osales 2019. aastal koos partneritega Austriast ja Hollandist rahvusvahelises õpilasprojektis „Hands on art” (Käed kunsti külge).
27. veebruarist 3. märtsini 2019 viibis Tallinna Tehnikagümnaasiumi delegatsioon Toržok`i linnas (Venemaa, Tveri oblast), 1. – 5. mail võõrusas kool omakorda Torožoki linna õpetajaid ja õpilasi.
Tallinna Haridusamet andis teist aastat välja missioonipreemia inimestele, kes on andnud suure panuse hariduselu edendamisse Tallinnas ning toetanud haridusameti missiooni elluviimist.
22. mail pidas Tallinna Õismäe Vene Lütseum traditsioonilist „Haabersti Sõbralikku Robootikaturniiri“, kus osalesid õpilased nii Tallinnast kui ka mujalt Eestist. Robootikaturniiri organiseeris kool robotsimulaatori abil, kus osalejad pidid lahendama kolm ülesannet: "Linnasõit", "Joonistus" ja "Tervitused sõpradele eriolukorra ajal".
Tallinna Haridusamet alustas 11. mail lapsevanemate teavitamist elukohajärgse kooli määramisest lastele, kes astuvad esimesse klassi 1. septembril 2020.
Esimeste klasside õpilastele elukohajärgse kooli määramise taotlusi saab Tallinna Haridusametile esitada kuni 15. märtsini. 11. märtsi seisuga on Tallinna Haridusametile esitatud juba 1504 taotlust.
5. märtsil toimus Kadrioru Saksa Gümnaasiumis ülelinnaline 4.–6. klasside õpilaste nuputamisvõistlus „Keelenutt“, teemaks oli „Kool folklooris ja folkloor koolis”. Võitjaid autasustati 14. märtsil.