Tallinna Linnavalitsus koos haridusametiga pälvis Tartu Ülikooli Liikumislaborilt tunnustuse Aasta Tegija 2019/2020, olles valitud laureaadiks kategoorias „Liikuma Kutsuvat Kooli Toetav Kohalik Omavalitsus“. Auhind antakse üle homme, 2. oktoobril.
Tallinna Haridusamet ja Heateo Haridusfond allkirjastasid 27. augustil 2019 ühiste kavatsuste protokolli, mille eesmärk on käivitada haridusjuhtide arenguprogramm. Visioon on luua pikaajaline süsteemne programm, kus haridusvaldkonna tippjuhid saaksid õppida erasektori tippjuhtidelt ja vastupidi.
Tallinna Koolijuhtide Ühingu 30. aastapäeval puhul kogunesid Tallinna koolijuhid 3. detsembril 2019 Eesti Ajaloomuuseumisse Maarjamäe lossis. Koos tähistati kolleegide panust pealinna ja Eesti hariduselusse.
Igal õppeaastal koostavad põhikooli õpilased hulganisti loovöid ning referaate-teadustöid, mis tavaliselt peale ära kuulamist ja hindamist vaikselt kodudesse ja kapisügavustesse kaovad.
Tallinna 21. Kool võitis konkursil „Kvaliteediinnovatsiooni auhind 2018“ Eesti vooru peaauhinna ning sai tunnustuse kui rahvusvahelise konkursi Quality Innovation Award 2018 finalist.
28. augustil 2018 korraldas Tallinna Haridusamet Pelgulinna Gümnaasiumi ruumides traditsioonilise õppeaasta avakonverentsi linna haridusasutuste direktoritele. Ebatraditsiooniline oli aga tänavuse konverentsi vorm ja ülesehitus - osa saadi esimesest koolipäevast Mega Õnnelikus Koolis.
17. aprillil 2018 toimus Tallinna Südalinna Koolis (Liivalaia 23) ülelinnaline Tallinna nutikuu robootikapäev, mis pakkus tegevust nii õpilastele kui ka täiskasvanutele. Avati virtuaalreaalsuse stuudio, korraldati nutiviktoriin ja tutvustati uusi õpperoboteid.